17. Етиленгліколь, гліцерин.

 Етиленгліколь, гліцерин.

   СН₂ – СН₂   двохатомний спирт етиленгліколь або етан – 1,2 – діол або етандіол.

   │          │

  ОН      ОН

  СН₂ – СН – СН₂ трьохатомний спирт гліцерин або гліцерол, або  пропан – 1,2,3-  тріол.        │       │      │                                                              

  ОН     ОН   ОН

         Фізичні властивості

1.Безбарвні в’язкі рідини

2. Сиропоподібні.

3. Солодкуваті на смак.

4. Добре розчиняються у воді.

5. Важчі за воду.

6. t_кип. гліцерину = 290^◦С, t_кип.  етиленгліколю = 197^◦С.

7. Гігроскопічні.

8. Етиленгліколь отруйний, гліцерин – ні.

Хімічні властивості   

        

І. Багатоатомні спирти, подібно до одноатомних ,  реагують з  металами:

  СН₂ – ОН                   СН₂ - ОNa

  │                                 │

2 СН – ОН + 6Na →  2  CH – ONa  +2Н₂

  │                                 │

  СН₂  -  ОН                   CH₂ – ONa

                                      тринатрій гліцерат

    СН₂ – ОН                     СН₂ – ОН

  2│              + 2Na → 2   │            +H₂

    СН₂ – ОН                   CH₂ - ONa  

                                      натрій  етиленгліколят

    СН₂ – ОН                     СН₂ – ОNa

   │                + 2Na →  2 │            +H₂

    СН₂ – ОН                   CH₂ - ONa  

             .                                 Динатрій  етиленгліколят

 ІІ. Багатоатомні спирти,  на відміну від  одноатомних ,  реагують з основами:

Взаємодія  гліцеролу з купрум (ІІ) гідроксидом

                                                        Н

  СН₂ – ОН                      СН₂ – О      О – СН₂

  │                                    │              Cu       │

2 СН – ОН + Cu(ОН)₂ →  CH –  O         О – СН       +2Н₂О

  │                                    │          Н           │

  СН₂  -  ОН                      CH₂ – OН   НО – СН₂

                                      тринатрій гліцерат

Висновок: Багатоатомні спирти можна виявити за допомогою свіжовиготовленого купрум (ІІ) гідроксиду. При цьому  утворюється  яскраво – синій  прозорий розчин .

 Додаткова інформація:

ІІІ. Гліцерин легко нітрується, утворюючи тринітрогліцерин – вибухову речовину (основа динаміту) Процес розробив Нобель.

  СН₂ – ОН                      СН₂ – О- NO₂    

  │                                    │                      

  СН – ОН  + 3HNO₃ →    CH –  O – NO₂  + 3Н₂О

  │                                    │           

  СН₂  -  ОН                      CH₂ – O – NO₂

 Добування багатоатомних спиртів

1.     Гліцерол у промисловості добувають гідролізом жирів.

2.     Етиленгліколь отримують окисненням етилену

СН₂ = СН₂ + О + Н₂О КМnO₄         CН₂ – СН₂

                                                  │       │

                                                  ОН      ОН

3.     У лабораторії:

CН₂ – СН₂  + 2КОН(водн. роз.) →  CН₂ – СН₂         + 2КBr                                           

          │       │                                           │       │

Br       Br                                         ОН      ОН

Застосування  багатоатомних спиртів

Етиленгліколь:

1.     Як антифриз.

2.     Для синтезу високомолекулярних сполук (лавсан).

Гліцерин:

1.     У парфумерії та медицині(для виготовлення мазей, що пом’якшують шкіру).

2.     У шкіряному виробництві.

3.     В текстильній промисловості.

4.     Виробництво нітрогліцерину (ліки і динаміт)

5.     Додають у лікери для надання їм в’язкості.